амоксицилін

амоксицилін Amoxicillin Хімічне з'єднання ІЮПАК [2S- [2альфа, 5альфа, 6бета (S *)]] - 6 - [[аміно- (4-гідроксифеніл) ацетил] аміно] -3,3-диметил-7-оксо-4-тіа-1-азабіцикло [ 3.2.0] гептан-2-карбонова кислота (у тому числі у вигляді тригідрату або натрієвої солі). Брутто-формула C16H19N3O5S молярна маса 365,4 г / моль CAS 26787-78-0 PubChem 33613 DrugBank APRD00248 Класифікація Фармакол. група пеніциліни АТХ J01CA04 МКБ-10 A 01.0 01.0, A 02 02., A 02.0 02.0, A 09 09., A 27 27., A 32 32., A 41.9 41.9, A 46 46., A 54 54., A 69.2 69.2, G 00 00., H 66.9 66.9, I 33 33., J 01 01., J 02 02., J 03 03., J 18 18., J 31.2 31.2, J 32 32., J 35.0 35.0, J 40 40., K 25 25., K 26 26., K 65 65., K 81 81., K 83.0 83.0, L 01 01., L 98.9 98.9, N 12 12., N 30 30., N 34 34., N 71 71., N 72 72., N 74.3 74.3, T 79.3 79.3 Фармакокінетика Біодоступність. 95% Зв'язування з білками плазми 17-20% метаболізм печінка Період полувивед. 1-1,5 години екскреція нирки : 50-78% Лікарські форми гранули для приготування суспензії для прийому всередину; капсули; порошок для приготування розчину для ін'єкцій ( «Амоксісар»); порошок для приготування суспензії для прийому всередину ( «Амосін», «Грамокс-Д», «Оспамокс»); субстанція-порошок (амоксициліну тригідрат); таблетки; таблетки діспергіруемие ( «Флемоксин Солютаб»); таблетки, вкриті оболонкою Спосіб введення перорально і внутрішньовенне вливання Інші назви «Амоксісар», «Амоксицилін Сандоз», «Аугментин», «Амоксициліну тригідрат», «Амоксицилін ДС», «Амоксицилін-ратіофарм», «Амоксицилін натрію стерильний», «Амосін», «Амофаст», «гоноформ», « Грюнамоксм »,« Грамокс-Д »,« Данемокс »,« Моксіпен »,« Оспамокс »,« Пурімокс »,« Флемоксин Солютаб »,« Хіконцил »,« Екобол ». Амоксицилін на Вікісховища

амоксицилін - лікарський засіб , напівсинтетичний антибіотик широкого спектра дії групи пеніцилінів . За своїми фармакологічними властивостями близький до ампіциліну , Але, на відміну від нього, має кращу біодоступністю при пероральному прийомі. Амоксицилін, як і багато інших бета-лактамні антибіотики, схильний до деградації бета-лактамазами , Що продукуються деякими бактеріями, тому він часто застосовується в комбінаціях з клавулановою кислотою , яка виступає інгібітором таких ферментів.

Препарат був розроблений компанією Beecham в 1972 році і почав продаватися компанією GlaxoSmithKline (правонаступницею Beecham) під назвою Аугментин (Amoxil), проте, патент на препарат уже закінчився, і інші виробники продають його під дещо іншими назвами.

Амоксицилін належить до класу пеніцилінів . Вони являють собою органічні сполуки, основою яких є 6-аминопенициллановая кислота , Яку отримують з культур цвілевих грибків Penicillium chrysogenum .

Як видно, амоксицилін відрізняється від ампіциліну наявністю гідроксильної групи. Це молекулярне зміна збільшує швидкість всмоктування препарату, за рахунок чого відбувається менше руйнація β-лактамних кільця і ​​створення в крові високих концентрацій за менший час. Завдяки цьому таблетки амоксициліну можна призначати замість ін'єкційної форми ампіциліну, що забезпечує економічну вигоду і простоту застосування.

У свою чергу, ампіцилін і амоксицилін відрізняються від пеніциліну наявністю аміногрупи, в зв'язку з чим їх часто відносять до підгрупи амінопеніцилінів. Обидва препарати відрізняються від пеніциліну стійкістю до шлункового соку, і відповідно, наявністю пероральних лікарських форм, а також більш широким спектром дії. Спектр активності аминопенициллинов розширено за рахунок дії на деяких представників сімейства ентеробактерій : кишкову паличку , шигели , сальмонели і proteus mirabilis , Для яких характерний низький рівень продукції хромосомних β-лактамаз. При цьому ампіцилін кілька перевершує амоксицилін по активності відносно шигел. [1]

Антибактеріальне бактерицидну кислотостійке засіб широкого спектра дії з групи напівсинтетичних пеніцилінів . Пригнічує транспептидазу, порушує синтез пептидогликана (компонент клітинної стінки бактерій) в період ділення і зростання, викликає лизис бактерій. Активний відносно аеробних грампозитивних бактерій: Staphylococcus spp. (За винятком штамів, які продукують пенициллиназу ), Streptococcus spp. ; і аеробних грамнегативних бактерій: Neisseria gonorrhoeae , Neisseria meningitidis , Escherichia coli , Shigella spp. , Salmonella spp. , Klebsiella spp. мікроорганізми , Які продукують пеніциліназу, резистентні до дії амоксициліну. У комбінації амоксициліну з клавулановою кислотою , Резистентність бета-лактамази нейтралізуються. Дія розвивається через 15-30 хвилин після введення і триває 8 годин.

абсорбція - швидка, висока (93%), прийом їжі не впливає на абсорбцію, не руйнується в кислому середовищі шлунка . При прийомі всередину в дозі 125 і 250 мг, максимальна концентрація - 1,5-3 мкг / мл і 3,5-5 мкг / мл, відповідно. Час досягнення максимальної концентрації після перорального прийому - 1-2 години. має великий обсяг розподілу - високі концентрації виявляються в плазмі , Мокротинні, бронхіальному секреті (у гнійному бронхіальному секреті розподіл слабке), плевральної і перитонеальной рідини, сечі, вмісті шкірних пухирів, тканини легені, слизовій оболонці кишечника , Жіночих статевих органах, передміхуровій залозі, рідини середнього вуха , Кістки, жирової тканини, жовчному міхурі (При нормальній функції печінки ), Тканинах плода. При збільшенні дози в 2 рази концентрація також збільшується в 2 рази. концентрація в жовчі перевищує концентрацію в плазмі в 2-4 рази. В амніотичної рідини і судинах пуповини концентрація амоксициліну - 25-30% від рівня в плазмі вагітної жінки. Погано проникає через гематоенцефалічний бар'єр , При запаленні мозкових оболонок ( менінгіт ) Концентрація в спинномозковій рідині - близько 20%. Зв'язок з білками плазми - 17%.

Частково метаболізується з утворенням неактивних метаболітів . Період напіввиведення - 1-1,5 години. Виводиться на 50-70% нирками в незміненому вигляді шляхом канальцевої екскреції (80%) і клубочкової фільтрації (20%), печінкою - 10-20%. У невеликій кількості виділяється з грудним молоком . Період напіввиведення у недоношених, новонароджених і дітей до 6 місяців - 3-4 години. При порушенні функції нирок ( кліренс креатиніну менше або дорівнює 15 мл / хв) період напіввиведення збільшується до 8,5 години. Амоксицилін видаляється при гемодіалізі .

Бактеріальні інфекції, спричинені чутливою мікрофлорою: інфекції дихальних шляхів і ЛОР-органів ( синусит [2] , фарингіт , тонзиліт , Гострий середній отит ; бронхіт , пневмонія ), Сечостатевої системи ( пієлонефрит , пиелит , цистит , уретрит , гонорея , ендометрит , цервицит ), шлунково-кишкового тракту ( перитоніт , ентероколіт , черевний тиф , холангіт , холецистит , викликаний хелікобактерної інфекцій гастрит ), Інфекції шкіри і м'яких тканин ( рожа , імпетиго , вторинно інфіковані дерматози ), лептоспіроз , лістеріоз , хвороба Лайма ( бореліоз ), дизентерія , сальмонельози , сальмонелоносійстві , менінгіт , ендокардит ( профілактика ), сепсис .

гіперчутливість (В тому числі до інших пеніцилінів , цефалоспоринів , карбапенемам ), Алергічний діатез , бронхіальна астма , поліноз , інфекційний мононуклеоз , лімфолейкоз , печінкова недостатність , Захворювання шлунково-кишкового тракту в анамнезі (особливо коліт , Пов'язаний із застосуванням антибіотиків), період лактації , Дитячий і літній вік.

З обережністю - вагітність , ниркова недостатність , Кровотечі в анамнезі.

Всередину, до або після прийому їжі.

За призначенням лікаря.

симптоми: нудота , блювота , діарея , Порушення водно-електролітного балансу (як наслідок блювання і діареї).

Лікування: промивання шлунка, активоване вугілля , Сольові проносні, препарати для підтримки водно-електролітного балансу; гемодіаліз .

Алергічні реакції: можливі кропив'янка , гіперемія шкіри , еритема , ангіоневротичнийнабряк , риніт , кон'юнктивіт ; рідко - лихоманка , Болі в суглобах , еозинофілія , ексфоліативнийдерматит , поліформна еритема , синдром Стівенса-Джонсона ; реакції, подібні до сироваткової хвороби; в одиничних випадках - анафілактичний шок .

З боку травної системи : дисбактеріоз , зміна смаку , Блювота, нудота, діарея, стоматит , глосит , Порушення функції печінки, помірне підвищення активності «печінкових» трансаміназ , псевдомембранозний ентероколіт .

З боку нервової системи : Збудження, тривожність, безсоння , атаксія , сплутаність свідомості , Зміна поведінки, депресія , периферична нейропатія , головний біль , запаморочення , Судомні реакції.

Лабораторні показники: лейкопенія , нейтропенія , тромбоцитопенічна пурпура , анемія .

Інші: утруднене дихання , тахікардія , інтеретіціальний нефрит , кандидоз піхви , суперінфекція (Особливо у пацієнтів з хронічними захворюваннями або зниженою резистентністю організму).

антациди , глюкозамін , Проносні засоби, їжа, аміноглікозиди - уповільнюють і знижують абсорбцію; аскорбінова кислота підвищує абсорбцію.

Бактерицидні антибіотики (в тому числі аміноглікозиди , цефалоспорини , циклосерин , ванкоміцин , рифампіцин ) - сінергідное дію; бактеріостатичні препарати ( макроліди , хлорамфенікол , лінкозаміди , тетрациклін , сульфаніламіди ) - антагоністичну.

Підвищує ефективність непрямих антикоагулянтів (пригнічуючи кишкову мікрофлору, знижує синтез вітаміну К і протромбіновий індекс ); зменшує ефективність естрогенсодержащих пероральних контрацептивів , Лікарських засобів, в процесі метаболізму яких утворюється парааминобензойная кислота , етинілестрадіолу - ризик розвитку кровотеч "прориву".

діуретики , аллопуринол , оксифенбутазон , фенілбутазон , Нестероїдні протизапальні препарати; препарати, що блокують канальцевую секрецію - знижуючи канальцеву секрецію, підвищують концентрацію. Алопуринол підвищує ризик розвитку шкірного висипу. зменшує кліренс і підвищує токсичність метотрексату . підсилює всмоктування дигоксину .

При курсовому лікуванні необхідно проводити контроль над станом функції органів кровотворення, печінки та нирок.

Можливий розвиток суперінфекції за рахунок зростання нечутливою до амоксициліну мікрофлори, що вимагає відповідної зміни антибактеріальної терапії.

При лікуванні хворих з бактеріємією можливий розвиток реакції бактеріолізу ( реакція Яриша-Герксгеймера ). У пацієнтів, що мають підвищену чутливість до пеніцилінів , Можливі перехресні алергічні реакції з цефалоспориновими антибіотиками.

При лікуванні легкої діареї на тлі курсового лікування слід уникати протидіарейних препаратів, що знижують перистальтику кишечника; можна використовувати каолін- або атапульгитвмісні протидіарейні засоби. При тяжкій діареї необхідно звернутися до лікаря.

Лікування обов'язково триває ще 48-72 годин після зникнення клінічних ознак захворювання. При одночасному застосуванні естрогенсодержащих пероральних контрацептивів і амоксициліну, слід по можливості використовувати інші чи додаткові методи контрацепції.