Тетрациклін, група антибіотиків , Що включає тетрациклін (ф-ла I) і його похідні. Історично перший представник-хлортетрациклин (II) -був виділений в 1945 з культуральної рідини Streptoroyces aureofaciens. Надалі активні антибіотики стали виділяти з Streptomyces rimosus (природні тетрацикліну). Хім. модифікацією цих в-в отримують т. зв. напівсинтетичні тетрацикліни. У таблиці перераховані наиб. важливі представники тетрацикліну. Як правило, це жовті кристалічні. в-ва, що володіють амфотерними св-вами. При взаємодії тетрациклінів з катіонами багатовалентних металів (Са, Mg, Fe, Al і ін.), Борної к-тій, солями a -гідроксікарбонових к-т (напр., глюконовой, яблучної, лимонної) виходять нерозчинні в воді комплексні сполуки . Тетрацикліни добре розчин. в етиленгліколь , піридині , К-тах і лугах , Значно гірше-в орг. р-телеглядачам, погано розчин. в воді . У водний розчинах тетрациклін нестійкі, т. К. Легко (особливо в щел. Середовищі) гідролізуються зі зв'язків C-11-C-11a, а потім С-12-С-12а.
Т етрацікліни-антибіотики широкого спектру дії. Вони активні щодо грамположі. і грамотріцат. бактерій. Механізм антибактеріальної дії тетрациклінів заснований на придушенні ними біосинтезу білка мікробної клітини .
Св-ва ряду тетрацикліну, произова яких брало є великотоннажні, описані нижче більш докладно.
Хлортетрациклин (II) -золотістие кристали ; розчин. в воді (0,5-0,6 мг / мл при 25 ° С), добре розчин. в діоксані , піридині , Погано-в метанолі , етанолі , бутанолі , ацетоні . Наїб. поширений гідрохлорид хдортетрацікліва- золотисто-жовті кристали гіркого смаку, т. пл. 234-236 ° С (з разл.); 
- 240 ° ( етанол ), Розчин. в воді (8,6 мг / мл; рН насичений. Р-ра 2,7-2,9). Через сильний побічної дії знято з застосування в медицині і використовується для отримання напівсинтетичних тетрацикліну.
Тетрациклін (I) випускають у вигляді підстави і гідрохлориду. Останній має т.пл. 214 ° С (з разл.), Не змінює активність протягом двох і більше років. У розчинах I малоустойчив: в 0,2 н. розчині Na2HPO4 (рН 8,85) при кімнатній т-рі втрачає 50% активності через 12 год. При рН 3-5 зберігається незмінним протягом 6 діб. активність I зменшується у присутності. іонів Mg, Ca, Fe.
окситетрациклін (III) -аморфное в-во винно-жовтого кольору, погано розчин. в воді при рН 4-6, краще (до 3-4%) - при рН 1,2 або 9,0; добре розчин. в етанолі , метанолі , пропіленгліколі , ацетоні , Не розчин. в діетиловому і петро-лейнсм ефірах. Гідрохлорид оксітетраціклтана-жовті кристали гіркуватого смаку, т. пл. 204 ° С, добре розчин. r воді , етанолі , ацетоні , Погано розчин. в хлороформі , бензолі , діетиловому ефірі . У сухому вигляді III стійкий. При 5 ° С його водні розчини з рН від 1 до 9,8 зберігають вихідну активність напротязі місяця. Стабільність водних розчинів ПІ значно знижується у присутності. іонів міді і лужних металів .
Метациклин (XII)-жовтий кристалічної. порошок . Його гідрохлорид розчин. в воді , Погано-в етанолі і ін. орг. р-телеглядачам. Стабільний у кристалічних. стані; стійкість його в водних розчинах практично така ж, як у II і III. У порівнянні з ін. антибіотиками цієї групи XII добре всмоктується при прийомі всередину і довго зберігає терапевтич. концентрації в крові .
Міноциклін (XIП) застосовують у вигляді моногідрохлорид (жовтий з оранжевим відтінком аморфний порошок ) Або дигідрохлориду (жовтий кристалічної. порошок , Добре розчин. в воді ). У перші дні після початку застосування цього тетрацикліну часто (в 80-90% випадків) з'являються вестибулярні розлади.
доксициклін (XIV) отримують у вигляді гідрохлориду, к-рий є світло-жовті кристали . У водних розчинах XIV перевершує по стабільності III і особливо I. доксициклін знаходить все більш широке застосування.
Літ .: хімія антибіотиків , 3 вид., Т. 1, М., 1961, с. 180-268; Наза-шин С.М., Фоміна І. П., Раціональна антибіотикотерапія, 4 видавництва., М., 1982, с. 183-208. С. Є. Єсіпов.
