- Загальна характеристика, термінологія
- Хімічні та фізичні властивості
- Застосування в медицині, фармації, ветеринарії, косметології
- література
Загальна характеристика, термінологія
Вищі жирні кислоти - це природні і синтетичні одноосновні карбонові кислоти аліфатичного ряду, що містять не менше 6 атомів вуглецю. Природні Вищі жирні кислоти, на відміну від синтетичних, є структурами нормального будови з парним числом атомів вуглецю. Залежно від природи вуглеводневого радикала розрізняють насичені і ненасичені жирні кислоти. Відомо, що ненасичені вищі жирні кислоти, що містять два і більше подвійних зв'язків, не можуть бути синтезовані в організмі і надходять в нього тільки з їжею. Такі кислоти називають незамінними або ессенціальними.
Хімічні та фізичні властивості
Найчастіше використовують тривіальні назви вищих жирних кислот. За замісної номенклатурі IUPAC назви кислот утворюють з відповідних назв вуглеводнів, додаючи суфікс-ова і слово кислота. У назвах ненасичених жирних кислот цифрові локанти вказують на положення кратних зв'язків в вуглецевому ланцюзі, а префікси цис, транс - на відповідну конфігурацію.
Насичені кислоти з С6 С9 - маслянисті рідини з неприємним запахом кислоти з С10 і вище - тверді речовини. Ненасичені вищі жирні кислоти при звичайних умовах - безбарвні рідини або кристалічні речовини. Хімічні властивості жирних кислот обумовлені наявністю в їх структурі карбоксильної групи і кратних зв'язків. За участю карбоксильної групи жирні кислоти можуть утворювати різні функціональні похідні (див. Карбонові кислоти). Вищі жирні кислоти в умовах реакції етерифікації реагують з гліцерином і утворюють жири (гліцериди).
До складу тригліцеридів входять залишки насичених і ненасичених жирні кислоти нормальної будови, переважно з парним числом атомів вуглецю (від С8 до С24). Солі вищих жирних кислот називають милом. Отримують їх в результаті омилення жирів.
Ненасичені жирні кислоти за участю подвійних кратних зв'язків вступають в реакції електрофільного приєднання (див. Олефіни). Велике практичне значення має гидрогенизация ненасичених жирних кислот і жирів.
Гідрогенізації використовують в харчовій промисловості для перетворення поліненасичених рослинних масел в насичені тверді жири. За участю подвійного зв'язку олеїнова кислота під дією оксидів азоту, сірки або УФ-випромінювання изомеризуется в транс-ізомери - елаідіновую кислоту. Природні жири отримують гідролізом тригліцеридів жирів і масел, індивідуальні вищі жирні кислоти виділяють з їх суміші дробове дистиляцією в вакуумі, дробове кристалізацією, селективними розчинниками і хроматографічних методами. Синтетичні жирні кислоти отримують в результаті окислення парафінів і гідрокарбоксілювання олефінів.
Застосування в медицині, фармації, ветеринарії, косметології
Вищі жирні кислоти і їх похідні широко застосовують в медицині, фармації і промисловості. Незамінні жири беруть участь в синтезі простагландинів, лейкотрієнів і тромбоксанов, їх залишки входять до складу фосфоліпідів. Недолік незамінних жирів в організмі викликає дерматит. Потреба людини в вищих жирних кислот становить 2 г / сут. Суміш олеїнової, лінолевої, ліноленової і арахідонової кислот відома під назвою «Вітамін F». Застосовують для профілактики і лікування атеросклерозу. Етилові ефіри жирів лляної олії (олеїнової, лінолевої, ліноленової) входять до складу ЛП Линетол, Вінізоль, Левовінізоль, Лівіан, Ліфузоль, лінетоловоі мазі і ін. Використовують для профілактики і лікування гіпертонії, атеросклерозу, при опіках і променевої хвороби. Продукт омилення рослинних масел під дією гідроксиду калію - мило зелене (Sapo kalinus viridis) - застосовують як антисептичний засіб для очищення шкіри, а також для приготування мильного спирту, мильно-карболової розчину, мазі Вилькинсона. Жирні кислоти широко використовують для виробництва мив, синтетичних каучуків, гумових виробів, при виготовленні синтетичних смол, лаків, емалей, оліфи, як сировину для виробництва вищих жирних спиртів, ПАР, в складі синтетичних масел і в інших галузях.
Вищі жирні кислоти С6 С20 - помірно токсичні речовини, які надають подразнюючу дію на неушкоджену шкіру і слизові оболонки. ГДК парів суміші жирів становить 5 мг / м3 (в перерахунку на оцтову кислоту).
література
- Машковський М.Д. Лікарські засоби. - М., 1996;
- Черних В.П., Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія / За заг. ред. В.П. Черних. - другий вид. - Х., 2007.
