- Хімічні властивості [ правити | правити код ]
- Фізичні властивості [ правити | правити код ]
- Медицина [ правити | правити код ]
- Наркотичні властивості [ правити | правити код ]
open wikipedia design.
ізопропанол 
загальні систематичне
найменування Пропан-2-ол Традиційні назви Ізопропіловий спирт Хім. формула C3H8O Рац. формула CH3CH (OH) CH3 Фізичні властивості стан рідина молярна маса 60,09 г / моль щільність 0,7851 г / см³ динамічна в'язкість 0,00243 Па · с енергія іонізації 10,1 ± 0,1 еВ [1] термічні властивості Т. плав. -89,5 ° C Т. кип. 82,4 ° C Т. доп. 11,7 ° C Т. свспл. 400 ° C Пр. взрв. 2 ± 1 об.% [1] Мовляв. теплоємність. 155,2 Дж / (моль · К) Тиск пара 4,4 кПа при 20 ° C Хімічні властивості pKa 16,5 розчинність в бензолі добре розчинний розчинність в ацетоні розчинний Оптичні властивості Показник заломлення 1,3776 (n D, 20 ° C) Структура дипольний момент 1,66 Д Класифікація Реєстр. номер CAS 67-63-0 PubChem 3776 Реєстр. номер EINECS 200-661-7 SMILES InChI RTECS NT8050000 ChEBI 17824 і 43588 номер ООН 1219 ChemSpider 3644 Безпека ЛД50 12800 мг / кг (кролик) токсичність Клас небезпеки 3 Наводяться дані для стандартних умов (25 ° C, 100 кПа) , Якщо не вказано іншого.
Ізопропіловий спирт (пропанол-2, втор-пропанол, ізопропанол, діметілкарбінол, скор. ІПС - широко використовується скорочення) - органічна сполука , Найпростіший вторинний одноатомний спирт аліфатичного ряду . існує 1 ізомер изопропанола - пропанол-1 , Що володіє прямим ланцюгом.
При нормальних умовах прозора, безбарвна рідина з різким характерним запахом і м'яким гірким типових для спиртів з короткою вуглеводневої ланцюгом смаком [2] .
Як і всі летючі спирти, горюча. Помірно токсичний (вважається, що в 2 рази більше етанолу [ Джерело не вказано 31 день ]), Потребує відповідного догляду.
Хімічні властивості [ правити | правити код ]
Раціональна хімічна формула ізопропілового спирту CH 3 CH (OH) CH 3 {\ displaystyle {\ ce {CH3CH (OH) CH3}}} 
Ізопропанол має всі властивості вторинних спиртів жирного ряду, утворює прості і складні ефіри .
гідроксильна група може бути витіснена галогенами .
З ароматичними сполуками ізопропиловий спирт конденсується з утворенням похідних, таких як ізопропілбензол і ізопропілтолуол.
при дегидрировании , Наприклад ферментом алкогольдегидрогеназой в організмі ссавців, перетворюється в ацетон [3] .
Реагує з сильними окислювачами .
У ізопропанолі добре розчиняються багато ефірні масла , алкалоїди , деякі синтетичні смоли та інші хімічні сполуки.
Розчиняє деякі види пластмас і гуми .
Фізичні властивості [ правити | правити код ]
безбарвна рідина з характерним спиртовим запахом, більш різким і приємним, ніж у етанолу , По запаху їх можна в деяких випадках відрізнити.
коефіцієнт заломлення n D = 1,3776 при 20 ° C. динамічна в'язкість при стандартних умовах 2,43 мПа · с - трохи більше в'язкий, ніж вода. Питома теплоємність (Ст. Ум.) - 155,2 Дж / (моль · К). Питома теплота згоряння 34,1 МДж / кг.
пар добре змішується з повітрям , В діапазоні вибухонебезпечних концентрацій утворює вибухові суміші. Тиск насиченої пари при 20 ° C - 4,4 кПа . Відносна щільність пара по повітрю - 2,1, відносна щільність суміші насичений пар / повітря - 1,05 при 20 ° C.
розчинний в ацетоні , Добре розчинний в бензолі , З іншими розчинниками ( вода , органічні ) Змішується в будь-яких співвідношеннях.
З водою утворює азеотропную суміш 87,9% -го ізопропілового спирту з температурою кипіння 80,2 ° C.
Залежність температури замерзання суміші ізопропілового спирту з водою від концентрації ізопропілового спирту в суміші представлена в таблиці, при замерзанні концентрованих розчинів спостерігається переохолодження [4] :
концентрація
спирту, про% Концентрація
спирту, вага. % Температура
замерзання, ° C 0 0 0 10 8 -4 20 17 -7 30 26 -15 40 34 -18 50 44 -21 60 54 -23 70 65 -29 80 76 -37 * 90 88 -57 * 100 100 -90 *
(* Спостерігається переохолодження)
Застосовуються два методи промислового виробництва изопропанола - гідрування ацетону і гідратація пропілену [5] [6] .
Основним способом отримання изопропанола в російській промисловості є сернокислотная гідратація пропілену
CH 3 CH = CH 2 + H 2 SO 4 ⟶ (CH 3) 2 CHOSO 2 OH + H 2 O ⟶ (CH 3) 2 CHOH {\ displaystyle {\ ce {CH3CH = CH2 + H2SO4 -> (CH3) 2CHOSO2OH + H2O -> (CH3) 2CHOH}}} 
Сировиною може служити, в тому числі крім пропілену, пропан-пропіленова фракція з вмістом пропілену 30-90% (фракція отримується при піролізі і крекінгу нафти). Зараз починають частіше використовувати чистий пропилен, так як в цьому випадку процес можна вести при невисоких тисках, при цьому істотно знижується утворення побічних продуктів реакції - полімерів і ацетону .
На першій стадії процесу утворюється сірчанокислотний екстракт, що містить рівноважну суміш ізопропілового спирту, ізопропілсульфата (CH 3) 2 CHOSO 2 OH {\ displaystyle {\ ce {(CH3) 2CHOSO2OH}}} 
Пряму гидратацию пропілену здійснюють в основному в присутності каталізатора - (в дужках вказані умови процесів): ортофосфорної кислоти H 3 PO 4 {\ displaystyle {{\ ce {H3PO4}}}} 
Ізопропіловий спирт отримують також окисленням алканів повітрям, а також і іншими способами [3] .
Сучасний спосіб гідрування ацетону воднем:
CH 3 COCH 3 + H 2 → kat CH 3 CH (OH) CH 3 {\ displaystyle \ mathrm {CH_ {3} COCH_ {3} + H_ {2} {\ xrightarrow {kat}} CH_ {3} CH (OH ) CH_ {3}}}
Гідрування ацетону в паровій фазі в присутності твердого мідно-нікельхромітного каталізатора [7] [8] .
У Росії изопропанол виробляють з пропілену на ЗАТ « Завод синтетичного спирту »(М Орськ) [9] і методом гідрування ацетону воднем - ТОВ «Синтез Ацетон», (м Дзержинськ) [8] [10] .
Ізопропіловий спирт використовується в якості замінника етилового спирту в медицині (Останнім часом дуже активно, тому що не поступається за антисептичної активності етанолу ), В косметиці , парфумерії , побутової хімії , Рідин для автомобілів ( склоомиваючих в основному, а також антифризів ), Медичних цілях, в засобах для очищення стекол, оргтехніки і як розчинник органічних речовин промисловості.
В розвинених країнах изопропанол широко використовується в товари особистої гігієни і в медицині завдяки своїй відносно низькій токсичності [11] .
75% -й водний розчин діметілкарбінола використовується як дезінфікуючий засіб для рук . Вода сприяє проникненню крізь клітинні мембрани бактерій , Таким чином забезпечуючи більш високу ефективність і краще знезараження [12] .
Ізопропіловий спирт також використовується в медицині як допоміжний компонент профілактичного кошти від зовнішнього отиту [13] .
Ефективний при лікуванні дерматиту протиранием уражених ділянок шкіри, з малим шкідливим впливом на шкіру.
Ізопропіловий спирт також використовують як вихідна сировина для синтезу:
Унаслідок особливого державного регулювання етанолу ізопропіловий спирт часто є його замінником в багатьох областях його застосування. Так, ізопропанол входить до складу:
Ізопропіловий спирт застосовується в промисловості, при різанні алюмінію, токарних, фрезерних та інших роботах. У суміші з маслом дозволяє значно підвищити продуктивність роботи. Ізопропіловий спирт застосовується як референс-стандарт в газовій хроматографії (наприклад, при випробуванні лікарських засобів на залишкові органічні розчинники). Часто використовується при зварюванні оптичних волокон для очищення волокна перед сколюванням.
Медицина [ правити | правити код ]
70% -й ізопропіловий спирт застосовується замість етилового спирту в якості антисептика для просочення медичних серветок.
інгаляційне
Гранично допустима концентрація ( ГДК ) Парів изопропанола в повітрі робочої зони складає 10 мг / м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферному повітрі населених місць - 0,6 мг / м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Чи не накопичується в організмі , Тобто кумулятивними властивостями не володіє [14] .
Ізопропіловий спирт значно менше летючий, ніж, наприклад, етанол , І для досягнення великих концентрацій його парів необхідна значно більша площа розливу і випаровування . Завдяки цій властивості ізопропіловий спирт замінює етиловий в парфумерії, дезінфікуючих складах, склоомивача і незамерзаючих рідинах.
Ізопропанол горючий. При горінні дає яскраве полум'я, повністю розкладається на прості складові - воду і вуглекислий газ , Які не викликають подразнень і інших побічних ефектів. При горінні з достатнім надлишком повітря изопропанол не виділяє шкідливих речовин, кіптяви та ін.
Випаровування изопропанола з ємності з площею менше 20 см² в приміщенні більше 30 м³ при температурі 30 ° C і нижче не викликає негативних реакцій у людей [15] .
пероральне
отруєння ізопропанолом випадкові і в основному відбуваються з дітьми молодше 6 років. Летальний результат від отруєння ізопропанолом відбувається вкрай рідко [2] .
Невеликі дози изопропанола, як правило, не викликають значних розладів. Серйозне токсичний вплив на здорової дорослої людини при пероральному вживанні може бути досягнуто при дозах близько 50 мл і більше. Ізопропанол при прийомі всередину метаболізується в печінці під дією алкогольдегідрогенази в ацетон , Що обумовлює його токсичну дію.
При прийомі всередину викликає сп'яніння, схоже на алкогольним . Хоча токсичність изопропанола приблизно в 3,5 рази вище, ніж у етанолу , його п'янке дію також вище, але вже в 10 раз. З цієї причини смертельні отруєння ізопропанолом, в порівнянні з отруєннями від етилового спирту, трапляються рідше, так як людина впадає в алкогольний транс набагато раніше, ніж зможе самостійно прийняти смертельну дозу изопропанола, якщо тільки не випив одноразово від 500 мл.
Біологічний піврозпад ізопропілового спирту в організмі людини становить від 2,5 до 8 годин [2] .
Наркотичні властивості [ правити | правити код ]
Ізопропіловий спирт має наркотичною дією [14] , Наркотичний ефект від прийому изопропанола майже в 2 рази перевищує аналогічний ефект етанолу [16] . Концентрація 12 проміле в організмі людини, що впливає протягом 4 годин, викликає стан глибокого наркозу і смерть [15] .
При тривалому впливі високих концентрацій парів в повітрі викликає головний біль , Подразнює вплив на очі і дихальні шляхи. Для досягнення даного ефекту людині потрібно перебувати протягом тривалого часу в задушливому приміщенні з великою площею розливу изопропанола. Може надавати гнітюче дію на центральну нервову систему . Тривале вдихання повітря з концентрацією, що значно перевищує ГДК , Може викликати втрату свідомості. Важке отруєння ізопропіловий спирт відбувається рідко.
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
- ↑ 1 2 3 RJ Slaughter, RW Mason, DMG Beasley, JA Vale, LJ Schep. Isopropanol poisoning // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). - 2014-06-01. - Т. 52, вип. 5. - С. 470-478. - ISSN 1556-9519 . - DOI : 10.3109 / 15563650.2014.914527 .
- ↑ 1 2 ХіМіК.Ру - Ізопропіловий спирт
- ↑ посилання один (Англ.), посилання два
- ↑ "Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000.
- ↑ AJ Papa (2005), «Propanols», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi: 10.1002 / 14356007.a22_173
- ↑ СПОСІБ ОДЕРЖАННЯ пропанолом-2 - Патент РФ 2047590
- ↑ 1 2 ТОВ Синтез Ацетон (неопр.) (Недоступна посилання). Дата звернення 26 листопада 2011 року. Читальний зал 21 березня 2012 року.
- ↑ Про завод | Завод синтетичного спирту
- ↑ ВИРОБНИЦТВО ізопропіловий спирт В РОСІЇ
- ↑ Papa, AJ "Propanols" // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Weinheim: Wiley-VCH. - 2005.
- ↑ "Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations" (Англ.) // World Health Organization. - 2009. - Август.
- ↑ Otitis Externa (Swimmer's Ear) (неопр.) (26 лютого 2010). Дата звернення 21 лютого 2016. Читальний зал 26 лютого 2010 року.
- ↑ 1 2 ГОСТ 9805-84. Спирт ізопропіловий. Технічні умови [1]
- ↑ 1 2 Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D., National Institute on Drug Abuse (неопр.) (Недоступна посилання). Дата обігу 10 серпня 2011 року. Читальний зал 15 жовтня 2011 року.
- ↑ «Переваги та недоліки сучасних шкірних антисептиків» С. В. Волкова, Є. В. Клементенок
