40-41 
Біомолекули. вуглеводи
вуглеводи
Вуглеводи (цукру) - група природних полігідроксіальдегідов і полігідроксікетонов із загальною формулою (CH2O) n. Група включає прості цукри (моносахариди) і їх високомолекулярні аналоги, олігосахариди і полісахариди.
А. Біологічні функції вуглеводів
Полісахариди, перш за все крохмаль і деякі дисахариди, є важливими (хоча і не життєво необхідними) компонентами харчування (див. С. 348 ). У кишечнику вони розщеплюються до моносахаридів, які потім всмоктуються слизовою кишечника (див. С. 266 ). Транспортною формою вуглеводів в крові хребетних є глюкоза. Глюкоза надходить в клітини, де використовується в якості клітинного "палива" (гліколіз) або перетворюється в інші метаболіти (див. Сс. 152 - 161 ). Глікоген відкладається в деяких органах (печінка, м'язи) в якості резервного полісахариду (див. С. 158 ). Полісахариди служать будівельним матеріалом для багатьох організмів. Так, в клітинних стінках бактерій в якості стабілізуючого структурного компонента присутня муреин (див. С. 46 ). У рослинах цю функцію виконують целюлоза і інші полісахариди (див. С. 48 ). Олігомерні і полімерні вуглеводи часто зустрічаються в ковалентно пов'язаному вигляді з ліпідами (гліколіпіди) або білками (глікопротеїни), що входять до складу клітинних мембран. Розчинні глікопротеїни присутні в плазмі крові (див. С. 270 ), А також входять до складу протеогліканів, які є важливими структурними компонентами міжклітинного матриксу (див. С. 336 ).
Б. Структура моносахаридів
Найважливіший природний моносахарид, D- глюкоза, є алифатическим альдегідів, що містить шість вуглецевих атомів, п'ять з яких мають гідроксильні групи (1). Оскільки атоми С-2 - С-5 є хіральними центрами (див. С. 16 ), Крім D-глюкози існує 15 ізомерних альдогексоз, лише деякі з яких зустрічаються в природі (див. С. 44 ). У більшості природних моносахаридів С-5 має конфігурацію D-гліцеринового альдегіду.
У нейтральному розчині менше 0,1% молекул глюкози знаходяться в ациклической формі (1), Переважна частина глюкози присутня в формі циклічного напівацеталю (2) (див. С. 18 ), Утвореного в результаті взаємодії карбонільної групи з однієї з гідроксильних груп. У альдогексозах реакція йде головним чином по гідроксильної групі С-5 з утворенням шестичленних піранового циклу. Сахара з шестичленним циклом називаються піранози. Замикання кільця за участю гідроксильної групи С-4 дає фуранового цикл, а цукру з таким циклом називаються фуранози. У розчині все три форми, пиранозного, фуранозной і Ациклічна знаходяться в динамічній рівновазі.
Циклічні форми моносахаридів прийнято зображати у вигляді проекційних формул (2), де цикл представлений в перспективі (проекції Хеуорса) Заступники при хіральних атомах вуглецю розташовуються над або під площиною кільця в залежності від їх конфігурації. ОН-Групи, які в фішеровським проекції (1) знаходяться праворуч, в проекції Хеуорса розташовуються під площиною кільця, а групи, що знаходяться зліва, - над площиною кільця.
При утворенні напівацеталю в молекулі з'являється додатковий асиметричний центр С-1, що робить можливим існування двох стерео ізомерів (див. С. 16 ). Відповідні зв'язку на схемі вказані хвилястими лініями.
У проекціях Хеуорса не враховується той факт, що в дійсності пиранозного цикл не плоский, а має форму крісла. У представленій на схемі конформації D-глюкопіраноз (1С4-конформація, 3) більшість OH-гpyпп (як і в проекції Хеуорса) розташовуються перпендикулярно площині кільця (аксіально, а-положення). Єдиний виняток становить полуацетальная ОН-група при С-1, яка займає екваторіальна (е) положення.
