XuMuK.ru - НІКОТИНОВА КИСЛОТА - Хімічна енциклопедія


НІКОТИНОВА КИСЛОТА (Піридин-3-карбонова к-та), ф-ла I, мол.м. 123,11; бесцв. кристали , Т.пл. 236-237 ° С (з возг.); d420 1,473; р-рімость (г в 100 мл р-розчинника): у воді-1,3 (15 ° С), 2,37 (38 ° С), 4,06 (61 ° С), 9,76 (100 ° С ); в етанолі-0,92 (15 ° С), 2,10 (38 ° С), 4,20 (61 ° С), 7,06 (78 ° С); в ін. орг. р-телеглядачам розчин. погано; рКа 2,07 і 4,73 (25 ° С); РІ 4,23-4,25. нікотинова кислота утворює солі з к-тами і підставами ; солі Ag, Cu (II) і Са погано розчин. в воді . При взаємодій. з алкіл-галогенидами в лужному середовищі нікотинова кислота утворює бетаїн , Напр. трігонеллін (II), що міститься в насінні гороху, конопель, ряду сортів кава та ін. рослин.


за карбоксильної групі нікотинова кислота утворює ангідрид , Галоген-ангідриди, складні ефіри , Аміди і т.д .; декарбоксілі-ється при 260 ° С.

визначають нікотинову кислоту гравіметрично осадженням солі Сі або колориметрически за освітою забарвлених розчинів з KCN і хлорамином або KSCN, бромом і аніліном ; для визначення в біол . середовищах використовують микробиол. методи.

Осн. пром. методи синтезу нікотинової кислоти : 1) окислення 3-піколіну і ін. B-заміщених піридинів (В т. Ч. 2-метил-5-етілпірі-Діна, алкалоїдів нікотину , анабазіна та ін.) дією KMnO4, HNO3, H2SO4 у присутності. Se або Н2О2; 2) окислення хіноліну лужним розчином КМnО4 з подальшим частковим декарбоксилюванням хіноліновий (піридин-2,3-ді-карбонової к-ти); 3) окислить. аммоноліз 3-піколіну з послід. гідролізом нітрит ; 4) окислить. аммоноліз 2-ме-тил-5-етілпірідіна з послід. гідролізом динітрилу і частковим декарбоксилюванням піридин-2,5-дикарбонової к-ти.

нікотинова кислота і нікотинамід містяться в органах тварин ( печінки , Нирках, м'язах і ін.), В молоці , Рибі, дріжджах, овочах, фруктах, гречаній крупі і ін. Здійснюють свої ф-ції в організмі у вигляді нікотінамідних коферментів (Див. ніацин ). ЛД50 7,0 г / кг (миші, щури, внутріжелу-дочно).

нікотинова кислота і багато її похідні-лек. препарати: сама нікотинова кислота володіє протівопеллагріч. св-вами, покращує вуглеводний обмін, має судинорозширювальну дію; кордіамін ( корамін , Нікетамід, тонокард) -25% -ний водний розчин N, N-діетіламіда нікотинової кислоти - збудник дихат. і сосудодвігат. центрів головного мозку; н і к о д и н (біламід, холамід, нікоформ) -N-гідроксіметіламід нікотинової кислоти -желчегонное, бактерицидну і бактеріостатіч. ср-во; н і к о т і н а м і д-Амід нікотинової кислоти -Істинна вітамін РР (Антіпеллагріч. вітамін ), Поширений в ростить. і тваринний світ у вигляді нуклео-тідов.

Добова потреба людини в нікотинової кислоті - 20-30 мг; задовольняється в осн. за рахунок харч. продуктів. Хлібобулочні вироби з високосортного пшеничного борошна зазвичай витаминизируют добавкою нікотинової кислоти або її аміду.

Нек-риє соед., Близькі за будовою до нікотинової кислоті , Напр. пі-рідін-3-сульфокислота і 3-ацетілпірідін, -антівітаміни нікатіновой кислоти .

Літ .: Беер А. А., Рубцов І. А., Синтез вітамінів , М., 1956; Березовський В.М., хімія вітамінів , 2 вид., М., 1973; Машковський М.Д., Лікарські засоби , Т. 1-2, 10 вид., М., 1985. Л.М. Яхонтов.

Ще по темі: